Haremos los reconocimientos de siempre con nmap:

Tiene el puerto ftp abierto con el login como anonymous habilitado, por tanto vamos a entrar:

Y esta es la web con su whatweb:

Lo interesante es que podemos cargar archivos desde ftp ya que tenemos acceso, por ejemplo vamos a cargar un html:

Y vemos que podemos acceder a él desde la máquina:

Si investigamos sobre IIS server, podemos ver que puede procesar archivos con formato .aspx, por tanto podemos subir un archivo malicioso aspx, el cual lo podemos crear con msfvenom:

Lo subimos al servidor ftp:

Ahora visitamos esta ruta desde el navegador y ya habremos recibido la shell reversa:

Podemos ejecutar el comando systeminfo para conocer características de la máquina víctima poniendo este comando:

systeminfo | findstr /B /C:"OS Name" /C:"OS Version" /C:"System Type”

Investigando, vemos que esta máquina es vulnerable también a MS11-046, donde vemos que los windows antiguos son vulnerables:

Y lo podemos descargar desde aquí:

Una vez descargado este archivo nos lo compartimos con la máquina víctima a través de un recurso compartido:

Y ahora desde la máquina víctima tenemos que ubicarnos en una ruta donde tengamos permisos de escritura para poder descargar el archivo. Lo descargamos y ejecutamos:

Ahora simplemente lo ejecutamos y ya somos usuarios root: